Frank Sinatra a quien se le conocía como “La Voz”, luchó mucho hasta ganarse un espacio en el medio de la música en los años 40’s. Pero no todo resulta tan fácil, ya que su carrera musical se ve opacada por leyendas urbanas que siempre giraron en torno a él. Fue vinculado con la mafia, su amistad con el mafioso San Giancana para el cual llegó a trabajar en clubes sociales, sirvió de peldaño para los rumores. Muchas de las personas que le rodeaban tenían algún nexo con la mafia, uno de sus tíos era miembro de una banda al norte de Nueva Jersey, y estaba controlada por el entonces capo de la “Oficina” (nombre que recibe la mafia en Nueva Jersey) Guarino "Willie" Moretti. Asimismo, la primera mujer de Sinatra, Nancy Barbato, era prima de una de los “soldados” de Moretti y Sinatra fue invitado a cantar en la boda de la hija de éste. Moretti enfermó y su salud física y mental se fue deteriorando. Ante el miedo de que pudiera hablar más de la cuenta, la familia decidió liquidarlo.
También se tiene constancia de que Sinatra mantuvo una gran amistad con Lucky Luciano, el padre del crimen organizado, a quien visitó en Cuba en un par de ocasiones y posteriormente en su exilio en Sicilia. También hay pruebas de que fue invitado de honor en la fiesta de Navidad de 1946 que Luciano organizó en Nápoles.
En la candidatura y posterior elección de John F. Kennedy como presidente de los Estados Unidos. Sinatra también se ve involucrado, Joe Kennedy padre de John F. Kennedy pidió a Frank Sinatra que hablara con Giancana para que éste contribuyera a conseguir votos en favor de su hijo. Sinatra en un principio se mostró reacio pues no quería ser considerado tan influyente como Giancana pero no quiso desaprovechar la oportunidad para hacer un favor a los Kennedy y accedió. Así que Frank habló con Giancana para mover sus influencias de los cual consiguieron mas de 100 mil votos.
Nunca se pudo presentar ninguna prueba de que hubiese estado involucrado en ninguna actividad ilegal. En los archivos del FBI se conserva un expediente sobre Sinatra de 2403 páginas.
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